JWH-073

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Strukturformel
Strukturformel von JWH-073
Allgemeines
Name JWH-073
Andere Namen
  • 1-Butyl-3-(1-naphthoyl)indol
  • Naphthalin-1-yl-(1-butyl-1H-indol-3-yl)methanon
Summenformel C23H21NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 208987-48-8
EG-Nummer (Listennummer) 803-385-0
ECHA-InfoCard 100.230.192
PubChem 10471670
ChemSpider 8647081
Wikidata Q423476
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Cannabinoidmimetikum

Wirkmechanismus

Cannabinoid-Rezeptor CB1/CB2-Agonist

Eigenschaften
Molare Masse 327,42 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​361
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

JWH-073 ist eine synthetische chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylindol-Derivate und wurde von John W. Huffman entwickelt. Es wirkt als Vollagonist[2] am CB1 und mit etwa 5-fach höherer Selektivität am CB2-Rezeptor. Es zeigt unter anderem analgetische Eigenschaften.[3]

Dieses Cannabinoid wurde als zugesetzter Wirkstoff in Produkten gefunden, die von den Herstellern als „Kräutermischungen“ etwa unter der Bezeichnung „Spice[4] oder in ähnlichen Produkten vertrieben wurden. JWH-073 hat nach Auffassung des Sachverständigenausschusses für Betäubungsmittel in Deutschland eine stärkere Wirkung als THC.[5]

  • Deutschland:
Als Wirkstoff wurde JWH-073 ab dem 22. Januar 2010 in Deutschland durch Eintragung in die Anlage II des Betäubungsmittelgesetzes (BtMG) als ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel eingestuft.[6] Der Bundesgerichtshof hat am 14. Januar 2015 in einer Entscheidung die nicht geringe Menge von verschiedenen synthetischen Cannabinoiden geregelt.[7] Der Grenzwert der nicht geringen Menge wurde bei den Cannabinoiden JWH-073 und CP 47,497 bei sechs Gramm festgesetzt.[8]
  • Schweiz:
JWH-073 wurde mit Inkrafttreten der revidierten Betäubungsmittelverordnung von Swissmedic[9] per 1. Dezember 2010 dem Betäubungsmittelgesetz[10] unterstellt und somit seit diesem Zeitpunkt illegal. Einfuhr, Besitz, Vertrieb etc. werden nach dem Betäubungsmittelgesetz geahndet.
  • Schweden und Litauen:
JWH-073 wurde in Schweden und Litauen als Rauschmittel eingestuft.[11]

Einzelnachweise

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  1. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. November 2019.
  2. Lisa K. Brents, Anna Gallus-Zawada, Anna Radominska-Pandya, Tamara Vasiljevik, Thomas E Prisinzano, William E Fantegrossi, Jeffery H Moran, Paul L Prather: Monohydroxylated metabolites of the K2 synthetic cannabinoid JWH-073 retain intermediate to high cannabinoid 1 receptor (CB1R) affinity and exhibit neutral antagonist to partial agonist activity. In: Biochemical Pharmacology. 83. Jahrgang, Nr. 7, Januar 2012, S. 952–961, doi:10.1016/j.bcp.2012.01.004, PMID 22266354 (englisch): “JWH-073 displays equivalent efficacy to that of the CB1R full agonist CP-55,940”
  3. Aung MM, Griffin G, Huffman JW, et al.: Influence of the N-1 alkyl chain length of cannabimimetic indoles upon CB1 and CB2 receptor binding. In: Drug Alcohol Depend. 60. Jahrgang, Nr. 2, August 2000, S. 133–40, doi:10.1016/S0376-8716(99)00152-0, PMID 10940540 (englisch).
  4. BGBl. 2009 I S. 3944
  5. Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM): Sachverständigenausschuss für Betäubungsmittel nach § 1 Abs. 2 BtMG. (Memento vom 30. Dezember 2014 im Internet Archive) Stand 26. August 2009, abgerufen am 27. September 2010.
  6. Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM): [ Betäubungsmittel.] Stand 1. Juni 2010, abgerufen am 27. September 2010.
  7. BGH, Urteil vom 14.01.2015 - 1 StR 302/13
  8. Juris.de: Legal Highs - Grenzwerte für synthetische Cannabinoide festgesetzt, abgerufen am 24. Januar 2015.
  9. Verordnung des Schweizerischen Heilmittelinstituts über die Betäubungsmittel und psychotropen Stoffe (Betäubungsmittelverordnung Swissmedic, BetmV-Swissmedic.) Änderung vom 10. September 2010 (PDF; 590 kB) Inkrafttreten per 1. Dezember 2010.
  10. Bundesgesetz über die Betäubungsmittel und die psychotropen Stoffe (Betäubungsmittelgesetz, BetmG) vom 3. Oktober 1951 (Stand am 1. Januar 2010) (PDF; 183 kB). Schweizerisches Betäubungsmittelgesetz, relevante Strafbestimmungen: Art. 19 und folgende.
  11. Europäische Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht (EMCDDA): Synthetische Cannabinoide und Spice, abgerufen am 27. September 2010.